【正文】

“三步法”解高考有机框图题

 

广西隆林各族自治县隆林中学 姜 静

 

 

  【摘 要】 随新课程改革的全面落实，广西在2012年也踏入了实施新课程教学的门槛，进行新一轮新课程教材教学，而对边远山区少数民族学生，地方民族文化错综复杂、文化知识基础差、学校硬件设施和教学资源严重缺乏的现状，如何在教学中提高化学教学水平和培养学生综合素质，是教师目前急需解决的一道难题。笔者根据近年来全国新课标理综卷化学试题的对比分析、归纳总结，有机基础模块内容占21%～36%的比重。本文是利用“三步法”培养学生快速解决问题的综合能力。
　　【关键词】 三步法；高考；有机题

　　随着新课程改革全面落实，高考中的“理科综合能力测试”已走过了近十年的风雨历程，审视近十年来高考理科综合能力测试题，不难看出，有机化学部分知识的考查主要体现在：官能团的识别及其性质和官能团之间的相互转化；物质的分子式、结构简式、有机反应类型和化学反应方程式的书写；同分异构体的种类及数目；有机物的合成与制备等方面。同时，理综能力测试中对有机化学知识的考查形式大多数主要以框图形式出现，由于框图命题形式简单，但综合性较强，知识面广，可覆盖整个有机化学板块的知识网点，构思较巧妙，能全面考查学生对有机化学知识的理解能力、获取信息的能力、逻辑推理能力和分析综合能力。尤其近几年新课标高考试题中有机化学基础框图题呈现稳、新、活等特点，给考生的能力和素质提出了较高的要求。因此，备受命题者的青睐。
　　在高考复习过程中，为了能做到有的放矢。本文就如何指导学生采用“找点、连线、串面”三步法的整体思维，从而轻巧解答有机框图推断题，全面掌握有机化学知识，提高学生运用知识解决问题的综合能力，供同行们交流参考。
　　第一步：认真审题，找准解题的切入点
　　1. 从有机物间特定的转化关系找出解题的切入点，如：

　　2.从特定的反应条件找出解题的切入点，例如：①光照为烷烃或烷烃基的取代反应；②浓H2SO4、170℃为醇的消去反应；③NaOH的水（或醇）溶液、加热为卤代烃的水解（或消去）反应；④生成聚合物为加聚反应或缩聚反应；⑤浓H2SO4加热为分子间脱水的取代反应或酯化反应；⑥催化剂（Fe、Ni、Cu等）醇和醛的催化氧化。
　　3.从一些官能团性质的特征现象找出解题的切入点，例如：①能使溴水褪色的物质含有            ；②加FeCl3溶液发生显紫色反应，有机物是酚类；③能与银氨溶液反应生成银镜，（或新Cu(OH)2）加热产生砖红色的沉淀现象则可判断含醛基（可能为醛、甲酸及其盐、甲酸某酯、还原性糖）；④能与钠反应放出H2的物质含—OH（可能为醇、酚、羧酸）；⑤能与Na2CO3或NaHCO3反应放出CO2的可能含有—COOH，而酚羟基也可以与碳酸钠反应，但不能产生CO2。
　　第二步：理清思路，利用各类有机物质官能团之间的相互转化的连接关系线导出物质的结构简式
　　事实上，有机物间的相互转化主要是官能团的相互转化。因此在指导学生复习时重点掌握好：烃→卤代烃→醇→醛→羧酸→酯这条变化主线。例如：RCH2-X→RCH2OH→RCHO→RCOOH→RCOOCH2R（实际上碳原子数是不变的）。
　　第三步：前后兼顾，全面分析解答有机框图推断题
　　有机框图推断题是高考化学中的一大热点题型。因此在解答此类试题时，首先要求考生通过题中的特征反应、特定反应条件及特殊现象等，找出解题的突破囗。其次结合题中有关的信息向前或向后扩展，利用各官能团之间的转化关系，、缩小包围圈找出中间的新物质或反应条件及结构特点。再依据官能团的性质，将中学化学中学过的物质的性质迁移到新物质中，而进行类比分析，结合框图一一化解题中物质及其结构，直至获得结果。
　　例如：(2007全国1)29、下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。

 

 

 

　　根据上图回答问题：
　　⑴D的化学名称是       。
　　⑵反应③的化学方程式是       。（有机物须用结构简式表示）
　　⑶B的分子式是     。A的结构简式是       。反应①的反应类型是       。
　　(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有    个。
　　i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同官能团、iii）不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式  
       。
　　⑸G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途       。
　　解题分析：这道有机题框图题中D（C2H6O）在“浓H2SO4、170℃”的条件下，生成物质G（C2H4）很显然成为本题的解题突破口，由此可推出：D为乙醇，G为乙烯；由题中③处“浓H2SO4、△”的条件生成F（C4H8O2）可推出C物质中含2个碳原子即可得C为乙酸；再由题中②处 “浓H2SO4、△”的条件生E为酯的结构可得B中含有酸基和酚羟基，即得B的分子式为C9H10O2；，通过B、C、D的结构就不难得出A的结构简式，反应①为酯的水解反应，只要A、B、C、D结构确定，得出准确答案就不难了。
　　再如：（2008全国卷Ⅰ）29.A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：

 

 

 

　　（1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只两种，则C的结构简式为       ；
　　（2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2则D分子式为       ，D具有的官能团是       ；
　　（3）反应①的化学方程式是               ；
　　（4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是     ；
　　（5）E可能的结构简式是                。
　　解题分析： 显然这道有机题框图题切入点在化合物C的分子式及其遇FeCl3溶液显紫色可知C为酚类，再结合溴水反应生成的一溴代物只有两种及其式量为108可推知C的结构简式为HO—
—CH3，根据D能跟NaHCO3反应放出CO2，说明D中含有羧基且D为直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，即D的相对分子质量为88，可确定D为CH3CH2CH2COOH，则可知A为CH3—
—OOCCH2CH2CH3，反应①为酯的水解反应。再结合题中三处 “H2SO4、△”的条件及框图结构中A、B、G均得到两种物质，可推出A、B、G三种物质均为酯类化合物，而C、D、E、F四种物质为对应酸或醇，这样整题的答就指日可待了。
　　总之，目前的高考有机题虽已从知识立意转向能力立意，注重考查学生应用知识的能力，也不管高考有机题的形式如何变，但考查的中心思想是永恒不变的。因此在教学中要注重指导学生掌握好有机化学有关知识点，及时进行归纳、总结，使有机化学知识形象化、条理化、网络化、系统化，由点入线，由线带面，理清思路，进行综合分析，提高解决问题的综合能力。